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Na história, duelo Flamengo x São Paulo é equilibrado nos mata-matas
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Depois de dois anos, Flamengo e São Paulo vão se enfrentar novamente na Copa do Brasil. No último mata-mata entre eles, deu São Paulo, nas quartas de final de 2020, curiosamente em cima do Flamengo treinado por Rogério Ceni.
Na história do clássico, essa será a 7ª disputa entre os dois times em jogos de mata-mata. O São Paulo, além de levar a melhor no único confronto entre eles na Copa do Brasil, nas quartas de 2020, passou pelo Flamengo nas quartas da Libertadores de 1993, antes de arrancar para o bi, e na final da Supercopa da Libertadores, também em 1993.
Já o Flamengo levou a melhor sobre o São Paulo na final da extinta Copa Ouro Conmebol de 1996, que reunia os campeões da Libertadores, Supercopa, Copa Conmebol e Copa Master do ano anterior; na semifinal do Torneio Rio-São Paulo de 1997; e na final da Copa dos Campeões da CBF de 2001, que valia vaga na Libertadores de 2002.
Mata-matas entre Flamengo e São Paulo:
1993 - Quartas de final da Libertadores
Flamengo 1 x 1 São Paulo
São Paulo 2 x 0 Flamengo
1993 - Final da Supercopa
Flamengo 2 x 2 São Paulo
São Paulo 2 x 2 Flamengo (5 x 3 pênaltis)
1996 - Final da Copa Ouro Conmebol
Flamengo 3 x 1 São Paulo
1997 - Semifinal do Rio-São Paulo
Flamengo 1 x 0 São Paulo
São Paulo 1x 3 Flamengo
2001 - Final da Copa dos Campeões
São Paulo 2 x 5 Flamengo
Flamengo 2 x 3 São Paulo
2020 - Quartas da Copa do Brasil
Flamengo 1 x 2 São Paulo
São Paulo 3 x 0 Flamengo
No retrospecto recente, o São Paulo chegou a ficar 9 jogos sem derrota para o Flamengo entre 2017 e 2021. Além de eliminar o rubro-negro na Copa do Brasil de 2020, o Tricolor conseguiu golear o Fla por 4 x 1 no Maracanã, no Brasileirão de 2020 e uma sequência de quatro vitórias seguidas.
Nos últimos 4 jogos, porém, só deu Flamengo. Foram 4 vitórias, com 14 gols marcados e apenas 2 gols sofridos. O Fla devolveu a goleada e aplicou um 5 x 1 no São Paulo no Brasileirão de 2021, e depois venceu o São Paulo, no Morumbi, no segundo turno, por 4 x 0. Em 2022, no 1º turno, o Flamengo venceu o São Paulo por 3 x 1 no Maracanã. No segundo turno, no Morumbi, no dia 7 de agosto, voltou a vencer: 2 x 0.
O histórico do confronto também mostra vantagem do São Paulo. Em 141 jogos, o São Paulo ganhou 56, contra 45 vitórias do Flamengo e mais 40 empates.
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