5/3/00 Cuba 4 x 0 Ilhas Cayman Santa Lucia 1 x 0 Suriname Barbados 2 x 2 Granada 11/3/00 Aruba 4 x 2 Porto Rico 18/3/00 Porto Rico 2 x 2 Aruba Granada 2 x 3 Barbados (na morte súbita) 19/3/00 Ilhas Cayman 0 x 0 Cuba Suriname 1 x 0 Santa Lucia (3 x 1 nos pênaltis)
1º/4/00 Aruba 1 x 3 Barbados 2/4/00 Cuba 1 x 0 Suriname 16/4/00 Barbados 4 x 0 Aruba Suriname 0 x 0 Cuba
7/5/00 Cuba 1 x 1 Barbados 21/5/00 Barbados 1 x 1 Cuba (5 x 4 nos pênaltis)
Barbados disputa a fase semifinal Cuba tenta ganhar vaga na repescagem
Grupo 2 Confrontos de ida e volta
5/3/00 St Vincent 9 x 0 Ilhas Virgens Norte-americanas Ilhas Virgens Britânicas 1 x 5 Bermuda 18/3/00 St Kitts e Nevis 8 x 0 Ilhas Turks e Caicos 19/3/00 Bermuda 9 x 0 Ilhas Virgens Britânicas Ilhas Virgens Norte-americanas 1 x 5 St Vincent 21/3/00 Ilhas Turks e Caicos 0 x 6 St Kitts e Nevis *Antígua avançou sem precisar jogar com Guiana, que foi suspensa pela Fifa
16/4/00 St Vincent 1 x 0 St Kitts e Nevis Antígua 0 x 0 Bermuda 22/4/00 St Kitts e Nevis 1 x 2 St Vincent 23/4/00 Bermuda 1 x 1 Antígua
7/5/00 Antígua 2 x 1 St Vincent 21/5/00 St Vincent 4 x 0 Antígua
St Vincent disputa a fase semifinal Antígua tenta ganhar vaga na repescagem
Grupo 3 Confrontos de ida e volta
4/3/00 Trinidad e Tobago 5 x 0 Antilhas Holandesas 5/3/00 República Dominicana 3 x 0 Montserrat Anguila 1 x 3 Bahamas 11/3/00 Haiti 4 x 0 Dominica 18/3/00 Antilhas Holandesas 1 x 1 Trinidad e Tobago 19/3/00 Montserrat 1 x 3 República Dominicana Dominica 1 x 3 Haiti Bahamas 2 x 1 Anguila
1º/4/00 Haiti 9 x 0 Bahamas 2/4/00 Trinidad e Tobago 3 x 0 República Dominicana 16/4/00 Bahamas 0 x 4 Haiti República Dominicana 0 x 1 Trinidad e Tobago
7/5/00 Trinidad e Tobago 3 x 1 Haiti 19/5/00 Haiti 1 x 1 Trinidad e Tobago
Trinidad e Tobago disputa a fase semifinal Haiti tenta ganhar vaga na repescagem
