A Copa Mercosul parecia a chance de o Palmeiras se recuperar da perda do título da Libertadores-2000 para o Boca Juniors (nos pênaltis, no Morumbi). A equipe alviverde teve o Vasco como adversário na final. No primeiro jogo, em São Januário, vitória vascaína por 2 a 0. No Palestra Itália, os donos da casa ganharam por 1 a 0, o que forçou a realização de uma terceira partida. No "tira-teima", a torcida palmeirense viu sua equipe brilhar no primeiro tempo e abrir uma vantagem de 3 a 0. O que parecia impossível, porém, tornou-se realidade. Com três gols de Romário (um deles nos acréscimos) e outro de Juninho Paulista, o Vasco virou e ficou com a taça.

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O Palmeiras vivia a esperança de encerrar o jejum de títulos ao chegar à decisão do Campeonato Paulista de 1986, mas viu o sonho de dar a volta olímpica se transformar em uma grande frustração. A equipe tinha como adversária a Internacional, de Limeira, e as chances de a taça ir para o clube da capital aumentaram com o empate sem gols na primeira partida da final. No estádio do Morumbi, porém, os torcedores palmeirenses foram surpreendidos no segundo jogo. Denis ficou marcado por falhar em um dos gols da vitória por 2 a 1 dos visitantes, e a Inter de Limeira se tornou a primeira equipe do interior a se sagrar campeã paulista.

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Em 2002, o Palmeiras teve o ASA em seu caminho logo na primeira fase da Copa do Brasil. Em Alagoas, a equipe paulista perdeu o primeiro jogo por 1 a 0, mas contava com o apoio de sua torcida para obter a vaga em casa. Na volta, no estádio Palestra Itália, o time paulista abriu o placar com Galeano, mas Sandro Goiano empatou no fim do primeiro tempo, deixando os torcedores incrédulos. Nem mesmo a expulsão de Jânio, que deixou o ASA com dez jogadores em campo na segunda etapa, fez o Palmeiras manter a calma. Os donos da casa ainda fizeram o segundo com César, mas a vitória por 2 a 1 foi insuficiente para classificar a equipe à fase seguinte.

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A torcida palmeirense ainda se recuperava do trauma pelo rebaixamento para a segunda divisão do Campeonato Brasileiro quando sofreu outro duro golpe. Em 2003, mais uma vez a Copa do Brasil reservou péssimos momentos ao clube. Nas oitavas de final, a equipe recebeu o Vitória no Palestra Itália no jogo de ida da competição, mas poucos imaginavam o que estava para acontecer. Com direito a uma "furada" do goleiro Marcos, o Vitória obteve uma histórica goleada por 7 a 2 - o atacante Nádson foi o destaque ao fazer quatro gols. De nada adiantou o Palmeiras vencer por 3 a 1 na volta; a eliminação do torneio se tornou mais dolorida com o vexame em casa.

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Felipão convocou a torcida e os palmeirenses lotaram o Pacaembu para o jogo de volta contra o Goiás, pelas semifinais da Copa Sul-Americana. Era a chance para a equipe paulista voltar a disputar uma decisão de um torneio continental após dez anos. O clima era dos mais favoráveis: o time havia vencido por 1 a 0 no Serra Dourada e o Goiás vinha da ressaca pela confirmação de seu rebaixamento para a Série B. Luan deixou os donos da casa em vantagem, mas Carlos Alberto igualou pouco antes do intervalo. O temor de uma nova decepção se concretizou na segunda etapa; Ernando fez o gol da virada, que levou o time goiano à final.

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