Walter Casagrande revelou no Cartão Vermelho que quase se tornou treinador do São Paulo no começo dos anos 2000. O colunista do UOL já era comentarista e só não mudou de profissão devido a uma vitória do Tricolor, com dois gols de Kaká, no clássico contra o Santos.
'Diretor do São Paulo me ligou para eu ser o treinador': "No começo dos anos 2000, tanto Corinthians como São Paulo estavam mal e um diretor do São Paulo me ligou e perguntou para mim se eu queria ser treinador. O treinador, na época, era Oswaldo de Oliveira. Eu estava trabalhando na Globo, fui na Globo, conversei com todo mundo lá, eles iriam me liberar. Meu contrato ia continuar valendo, eu só não ia receber pela Globo, eles me liberariam, se não desse certo ou eu não gostasse, eu voltava a ser comentarista. Aí eu falei para o São Paulo: 'Enquanto tiver treinador aí, a gente nem conversa'".
Reunião com Oswaldo de Oliveira e dois gols de Kaká: "Eu estava na dúvida se ia virar treinador, começaram a insistir um pouco, aí eu liguei para o Oswaldo e marquei um almoço com ele numa sexta-feira, no Lellis Trattoria, na Bela Cintra. O jogo do sábado era Santos e São Paulo e o diretor me falou que se o São Paulo perdesse eles iam demitir o Oswaldo para eu assumir. Eu fui almoçar com o Oswaldo, falei tudo para ele, contei toda a história. Eu falei para ele: 'Eu estou a fim de virar treinador, se você sair, eu vou topar, mas eu quero te falar que estão me procurando antes de você sair e você não está sabendo de nada'. No sábado, o São Paulo ganhou de 2 a 0 na Vila Belmiro, com dois gols do Kaká, e morreu o assunto".
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