Pezzolano começou a estudar para ser treinador quando ainda defendia o Liverpool-URU como jogador. Ele se transferiu para o Montevideo City Torque, onde pendurou as chuteiras e imediatamente se lançou como técnico, sem tempo para uma transição maior.

"Fui treinador e jogador em um momento no Torque. Um jogo apenas. Faltavam cinco jogos para finalizar o campeonato, mas eu fui a um jogo só como treinador e jogador para me aposentar dentro do campo porque eu achava uma falta de respeito com os companheiros treinar e jogar ao mesmo tempo", explicou.

Depois de se destacar como treinador no Torque, vem a chance de treinar o clube por onde jogou e conquistou o carinho do torcedor. No entanto, seu estilo de jogo ofensivo não agradou à torcida do Liverpool de início, que chegou a gritar para Pezzolano que "o time não era o Barcelona".

"Eu fui capitão do Liverppol alguns anos e quando sou treinador, tento mudar a maneira de jogar. Sempre jogavam no 4-4-2, marcando no bloco baixo, bola parada, e nunca havia conseguido algo grande no Campeonato Uruguaio. Começamos a fazer algo diferente, mas não era fácil, porque o time estava na zona de rebaixamento. Pensavam só que tínhamos que somar pontos e jogar fechado, então fomos trocando essa mentalidade."

O Liverpool terminou a competição na quinta colocação.

Antes de jogar por um dos maiores clubes do futebol sul-americano, porém, Pezzolano foi contratado pela primeira vez por um clube brasileiro. Após cinco temporadas no Rentistas, o meia se transferiu para o Athletico-PR. O jogador era empresariado por Juan Figer, um dos agentes mais influentes de sua época, que morreu em 31 de dezembro de 2021.

A verdade é que foi uma mudança brusca para o uruguaio —ele deixou um clube muito pequeno do Uruguai para desembarcar no time que havia acabado de ser vice-campeão da Libertadores de 2005. Ele foi contratado em setembro, mas só foi estrear em janeiro de 2006. Meses depois, ele voltaria para o Uruguai, para jogar pelo Defensor Sporting.

Acabei sendo artilheiro no Rentistas, tinha algumas propostas, e Figer me levou para o Athletico-PR. E eu chego uma semana depois de o time ser vice da Libertadores. Demorei muito a jogar, mas era um sonho sair. Foi difícil porque eu era meia pela esquerda, e os melhores nessa posição eram e seguem sendo os brasileiros. Mas fiz muitos amigos, tive um bom treinador [Antônio Lopes] e bons companheiros, como Paulo André e Dagoberto. Foi uma experiência muito boa."

Se chegou desconhecido à Toca da Raposa, hoje Pezzolano predomina o pensamento dos cruzeirenses, sonhando com a volta à elite, praticando bom futebol, após dois anos na fossa. Recentemente, a torcida do Cruzeiro começou a se autorreferir como "pezzolanizados", para demonstrar apoio e contentamento com o trabalho do treinador. No início, ele não entendia muito bem o termo, mas aos poucos foi conseguindo chegar próximo do significado em espanhol.

"Quer dizer que estão contentes, né? Em espanhol seria 'pezzolaneta'. É como se estivessem todos juntos comigo. Não sei se é isso. Eu fico feliz, o torcedor está carente de resultados. Ainda anão consegui nada para o Cruzeiro, que tem uma história gigante. Deixar tudo dentro do campo é o que podemos fazer. Eu espero que eles continuem conosco até que consigamos o nosso grande objetivo", projetou.

O torcedor entrou tanto no clima, que passou a fazer uma campanha bem-humorada na internet. Sempre que alguém elogia Pezzolano, os torcedores celestes vão às redes falar mal do treinador. O motivo? Evitar que ele chame atenção de outros clubes.

"Hoje trabalhamos aqui no Cruzeiro e também queremos o melhor, então se o melhor é falar mal do treinador, então vamos embora e falar mal do treinador, pois é verdade. Pode falar tranquilamente, não tem problema", divertiu-se.