Foi o ex-campeão pela Ferrari John Surtees, que por toda sua vida esteve muito associado à Scuderia, o primeiro a indicar a contratação de Senna. O britânico ficou impressionado com a performance do jovem Ayrton em uma corrida de exibição da Mercedes, em que derrotou Lauda e Prost, com o mesmo carro, e escreveu a ninguém menos que Enzo Ferrari.

O Commendatore acreditava que o piloto de 24 anos era jovem demais para a Scuderia, e não levou o conselho adiante. Enzo mudaria de ideia nos anos seguintes, e convidaria Senna para um encontro em Maranello em 1986, sabendo que o contrato de Ayrton com a Lotus estava no fim.

Como Senna tinha aprendido a falar italiano nos tempos de kart no país nos anos 1970, a relação era boa com os dirigentes do time, mas ao que parece, a conversa com o chefão Enzo não acabou muito bem. Tanto que ele divulgou uma nota na época dizendo que Senna "certamente era um grande piloto, mas não tenho tanta certeza sobre o homem."

Estava claro, portanto, que Senna não iria para a Ferrari enquanto Enzo estivesse por lá. E, convenhamos, isso não foi prejudicial para a carreira do brasileiro, uma vez que a Scuderia conquistara apenas cinco vitórias em três temporadas entre 86 e 88.

O namoro entre Senna e Ferrari não pararia por aí. O brasileiro conquistara os campeonatos de 90 e 91, mas tinha visto o crescimento da Williams e seu carro coberto de ajudas eletrônicas, com o qual Mansell em 92 e Prost em 93 tinham sido campeões com facilidade. A primeira opção de Senna era uma vaga no time inglês, mas Prost tinha assinado um contrato que vetava a contratação do brasileiro. Ciente disso e de que a Honda deixaria a McLaren no final de 92, Senna chegou a reunir-se com Niki Lauda, que atuava como consultor da Ferrari, mas eles não chegaram a um acordo.

No final de 93, ainda na McLaren e acreditando que Prost seguiria na Williams em 94, Senna se encontrou com Todt. "Ele queria vir para a Ferrari e a Ferrari o queria", disse o francês, em 1994. Todt explicou, contudo, que não podia dar a Senna o que ele queria, pois já tinha dois pilotos contratados. E, no final das contas, a tão desejada vaga na Williams se abriu com a aposentadoria de Prost, e Senna assinou com o time inglês.

As ajudas eletrônicas que eram a grande razão da hegemonia da Williams, no entanto, foram banidas para 94, e Senna estava muito descontente com a equipe. Foi então que ele novamente buscou uma aproximação com a Ferrari, reunindo-se com Luca di Montezemolo dias antes de sua morte.

"Conversamos longamente e ele deixou claro que queria encerrar sua carreira na Ferrari, depois de ter estado muito próximo de assinar com o time anos antes. Concordamos em nos encontrar outra vez em breve, já que ele checaria as obrigações de seu contrato."

A ideia de Senna, segundo Montezemolo, era quebrar seu contrato, que iria até o fim de 95, com a Williams. Há quem diga, contudo, que o encontro com Montezemolo tenha resultado, pelo menos, na assinatura de um pré-contrato para 1996. No final das contas, foi Michael Schumacher o contratado pela Ferrari em 96 e caberia ao alemão tirar a Ferrari da fila, conquistando o título em 2000, 21 anos após o último mundial de pilotos conquistado pela Scuderia.