Antes de ficar famoso mundialmente pelo título em Roland Garros, Gustavo Kuerten enfrentou o norte-americano Andre Agassi pela primeira vez no Torneio de Memphis em 1997. O brasileiro que era número 83 do ranking mundial acabou dominando a partida sem dar chances ao favorito Agassi, número 14 do ranking mundial e cabeça de chave 2 do torneio. Em 1h04min de partida, Guga aplicou 18 aces contra o rival e não cedeu quebras de serviço para fechar o duelo por 2 sets a 0, com parciais de 6-2 e 6-4, e avançar para as oitavas de final do evento, onde acabou eliminado na sequência em um duelo com o também norte-americano Jeff Tarango, ao perder dois tie-breaks.

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Depois de ter sido eliminado nas quartas de final de Roland Garros, Gustavo Kuerten enfrentou André Agassi em Wimbledon poucas semanas após o norte-americano ter derrotado o algoz do brasileiro na França para conquistar o Grand Slam pela única vez. Embalado, Agassi era o número quatro do mundo, enquanto Guga era o sétimo do ranking. Na partida que encerrou a melhor campanha de Kuerten na carreira em Wimbledon nas quartas de final, Guga conseguiu fazer um jogo equilibrado, mas não conseguiu devolver as chances de quebra de serviço sofridas e acabou eliminado com parciais de 6-3, 6-4 e 6-4 pelo rival que acabou ficando com o vice-campeonato na Inglaterra.

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Guga tinha o ranking melhor, mas Andre Agassi era o mais cotado na disputa da Masters Cup de Lisboa. Na primeira partida contra o norte-americano, ainda na primeira fase, Gustavo Kuerten venceu o primeiro set e partia para a vitória na abertura do evento em Portugal, mas o apoio da torcida para Agassi e as dores nas costas abalaram o brasileiro que acabou levando a virada e perdeu por 4-6, 6-4, 6-3. Mas Guga ainda teria a revanche no mesmo evento e conseguiu fazer a partida ideal para vencer por 3 sets a 0, com triplo 6-4, e conquistar o título da competição, que ainda lhe rendeu o número um do ranking mundial pela primeira vez.

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No único duelo em que Gustavo Kuerten era número um do mundo, a partida disputada pela semifinal do Torneio de Los Angeles foi uma das mais equilibradas das 11 que fez contra Andre Agassi. Em uma longa disputa de primeiro set, Guga conseguiu a vitória na primeira parcial apenas no tie-break ao fechar com 7 pontos a 3. Na sequência do confronto, Agassi se recuperou e conseguiu quebrar o serviço do tenista brasileiro para vencer o segundo set por 6 games a 3. A virada de André Agassi repetiu a segunda parcial e o norte-americano fechou a disputa após 1h54min. Na sequência do torneio, Andre Agassi ainda ficaria com o título ao derrotar o compatriota Pete Sampras na decisão por 2 sets a 0.

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Já com Guga sem a liderança do ranking mundial, o brasileiro e André Agassi se enfrentaram pela última vez novamente pelo Torneio de Los Angeles em 2002, mas desta vez pelas quartas de final do torneio nos Estados Unidos. Ao contrário da partida anterior, Agassi foi quem levou vantagem no primeiro set após uma longa disputa que acabou definida no tie-break com 7 pontos a 3 contra Guga, curiosamente a mesma pontuação do desempate no ano anterior. Então 19º do mundo, o tenista brasileiro recuperou o domínio de seu saque e fazendo uma série de aces chegou à igualdade na partida ao vencer o segundo set por 6 games a 3. Mas o que poderia ter sido a revanche do tenista brasileiro de forma parecida ao ano anterior, acabou com a vitória de Agassi por 6 a 4, um dia antes de o norte-americano ser novamente campeão no torneio.

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