A perícia que Ayrton Senna tinha em Mônaco já ficou clara em 1984, em sua primeira temporada na F-1. Naquele ano, também começou a surgir a rivalidade com Alain Prost. Na sexta etapa do campeonato, no principado, o brasileiro largou em 13º com a Toleman, em prova que começou 45 minutos atrasada por conta da chuva. Com pista molhada, Senna mostrou habilidade e, com um show de ultrapassagens, já estava na cola do líder Prost na 29ª volta. No giro 32, o brasileiro passou seu rival após a linha de chegada, pouco antes da prova ser suspensa. Seguindo as regras da F-1, o resultado é o da última volta completa - com isso, a vitória ficou com o francês. Ao menos, Senna marcou a volta mais rápida, a primeira de sua carreira.

A trajetória de seis triunfos de Ayrton Senna no Grande Prêmio de Mônaco começou em 1987, quando o piloto ainda competia pela Lotus. Na quarta etapa do campeonato daquele ano, o brasileiro foi superado pela Williams do britânico Nigel Mansell no treino classificatório e largou na segunda colocação. O pole position liderou a corrida até a 30ª volta, quando teve de abandonar por conta de um problema mecânico, fazendo com que a primeira posição caísse no colo de Senna. Mas o brasileiro mostrou competência para manter a ponta, cravou a volta mais rápida da corrida e garantiu a dobradinha com o compatriota Nelson Piquet, que, a bordo de sua Williams, completou a prova em segundo.

Depois de passar por Toleman e Lotus, Ayrton Senna chegou à McLaren, equipe em que conquistaria seus três títulos, em 1988. Naquele ano, em Mônaco, no classificatório, o brasileiro mostrou sua perícia nas ruas do principado cravando a pole position com quase 1s5 sobre o segundo colocado Alain Prost, seu então companheiro de equipe na escuderia britânica. Durante a corrida, o brasileiro mostrou um ritmo muito superior aos adversários e tinha 46s de vantagem sobre o vice-líder quando restavam 30 voltas para o fim. A equipe mandou Senna tirar o pé, mas o brasileiro viu Prost tirar seis segundos rapidamente e forçou o ritmo, batendo e abandonando a prova a 12 giros do fim. Bravo, o piloto só se apresentou à equipe no dia seguinte.

Na primeira edição do Grande Prêmio de Mônaco que fez com a McLaren, equipe em que se sagrou tricampeão mundial, Ayrton Senna abandonou a prova. Sua primeira vitória com as cores da escuderia veio em 1989, um ano depois de seu primeiro título. No sábado, no treino classificatório, o piloto brasileiro conseguiu a pole position com mais de um segundo sobre Alain Prost, que na época também guiava pela McLaren. Na corrida, Senna teve de mostrar habilidade para vencer depois que a primeira e a segunda marcha de seu carro pararam de funcionar após pane. Mesmo assim, triunfou de ponta a ponta, cruzando a linha de chegada mais de 50 segundos na frente de Prost.

Antes de Ayrton Senna, Graham Hill era chamado de 'Rei de Mônaco'. O piloto britânico havia vencido cinco vezes o Grande Prêmio local entre 1963 e 1969. O brasileiro quebrou o recorde em 1993, quando venceu a prova pela McLaren em sua última temporada pela escuderia. Naquele ano, a corrida disputada no principado foi a sexta do campeonato. No treino classificatório, Senna teve dificuldades e posicionou-se atrás de Alain Prost, que já havia se mudado para a Williams, e de Michael Schumacher, que começava a brilhar na Benneton. Porém, na prova, o piloto brasileiro mostrou sua perícia no circuito de rua, e ainda contou com um problema hidráulico no carro do futuro heptacampeão para vencer.